La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. La temporada 2019-2020 resultó más complicada para el equipo de Ancelotti, que en la liga no logró ganar durante dos meses. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta.