La temporada siguiente disputaría en el estadio Old Trafford, la final de la Liga de Campeones contra la Juventus, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. La temporada 2019-2020 resultó más complicada para el equipo de Ancelotti, que en la liga no logró ganar durante dos meses. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta.
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El millonario singapurense siguió confiando en el consejo de administración presidido por Amadeo Salvo y la plantilla sufrió una gran renovación, fruto del trabajo realizado entre la dirección deportiva de Rufete, Roberto Fabián Ayala y Joan Salvans junto con el fondo de jugadores de Meriton Holdings, propiedad de Peter Lim y su socio Jorge Mendes. El verano de 2014, mientras se cerraba el proceso de venta de la mayoría accionarial de la Fundación Valencia CF a la empresa Meriton Holding Ltd de Peter Lim y la refinanciación de la deuda con Bankia, se hizo una ambiciosa apuesta por devolver al Valencia CF a la Liga de Campeones y poder competir por todo creando un club moderno y profesional en todas sus áreas.